Cette saison dans Dating my Stepson, nous prenons une nouvelle tournure. Les gars recherchent l'amour, mais ils doivent d'abord sortir avec la mère de la petite amie potentielle. Si ça marche, il sortira avec sa fille sur-le-champ. La MILF d'aujourd'hui s'appelle Cherry Kiss, maman de Lindsay. Parker Ambrose, le prétendant potentiel, est un peu confus quant aux prémisses de la série, mais il est partant puisque la scène normale des rencontres ne fonctionne pas. Une fois qu'ils sont revenus de leur dîner, Cherry dit à Parker qu'ils n'ont pas encore fini. Elle veut faire des s'mores et ensuite le prendre en dessert. S'approchant derrière Parker alors qu'il fait rôtir une guimauve, Cherry l'entoure de ses bras. Elle le ramène doucement contre le comptoir pour l'embrasser le long de son corps et lui faire sortir son érection. Assurant à Parker que sa fille ne sera pas à la maison pendant un moment, Cherry continue de le sucer. Déterminée à emmener Parker pour un essai routier approfondi, Cherry se lève et lève une jambe vers le comptoir de la cuisine pour que Parker puisse y entrer. par derrière. Posant Parker sur le sol, Cherry lèche son propre jus de sa bite puis le monte. Cowgirl fait gémir cette maman pendant qu'elle chevauche. En montant sur le comptoir, Cherry s'ouvre une dernière fois à Parker. Il pompe Cherry jusqu'à l'orgasme puis profite de son propre orgasme alors que Cherry s'agenouille devant lui. Parker sait désormais qu'il choisira la fille de Cherry.
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